公元三世纪时，古罗马有一位暴君叫克劳多斯（Claudius）。离暴君的宫殿不远，有一座非常漂亮的神庙。修士瓦伦丁（Valentine） 就住在这里。罗马人非常崇敬他，男女老幼，不论贫富贵贱，总会群集在他的周围，在祭坛的熊熊圣火前，聆听瓦伦丁的祈祷。

    古罗马的战事一直连绵不断，暴君克劳多斯征召了大批公民前往战场，人们怨声载道。男人们不愿意离开家庭，小伙子们不忍与情人分开。克劳多斯暴跳如雷，他传令人们不许举行婚礼，甚至连所有已订了婚的也马上要解除婚约。许多年轻人就这样告别爱人，悲愤地走向战场。年轻的姑娘们也由于失去爱侣，抑郁神伤。

    瓦伦丁对暴君的虐行感到非常难过。当一对情侣来到神庙请求他的帮助时，瓦伦丁在神圣的祭坛前为它们悄悄地举行了婚礼。人们一传十，十传百，很多人来到这里，在瓦沦丁的帮助下结成伴侣

消息终于传进了宫殿，传到了暴君的耳里。克劳多斯又一次暴跳如雷，他命令士兵们冲进神庙，将瓦伦丁从一对正在举行婚礼的新人身旁拖走，投入地牢。人们苦苦哀求暴君的劾免，但都徒劳而返。瓦伦丁终于在地牢里受尽折磨而死。悲伤的朋友们将他安葬于圣普拉（St. Praxedes）教堂。那一天是2月14日，那一年是公元270年。

    另外还有一个版本。传说中瓦伦丁是最早的基督徒之一，那个时代做一名基督徒意味着危险和死亡。为掩护其他殉教者，瓦伦丁被抓住，投入了监牢。在那里他治愈了典狱长女儿失明的双眼。当暴君听到着一奇迹时，他感到非常害怕，于是将瓦伦丁斩首示众。据传说，在行刑的那一天早晨，瓦伦丁给典狱长的女儿写了一封情意绵绵的告别信，落款是: From your Valentine （寄自你的瓦伦丁）。

 每年的二月十五日，修士们会聚集在罗马城中巴伦丁（Palantine）山上的一个洞穴旁，据说在这里，古罗马城的奠基者（Romilus and Remus）被一只母狼扶育长大。在节日的各项庆典中，有一项是年轻的贵族们，手持羊皮鞭，在街道上奔跑。年轻妇女们会聚集在街道两旁，祈望羊皮鞭抽打到她们头上。人们相信这样会使她们更容易生儿育女。在拉丁语中，羊皮鞭被叫做februa，鞭打叫做fabruatio，实际上都含有'纯洁'的意思。二月的名字（February）就是由此而来。